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売却のタイミングですが「利益がもっとも大きい時」をお勧めいたします。
買収価額は利益によって変動しますし、大きく稼ぐ会社は魅力的に見えるものです。
逆に言うと買い手の立場からすれば、やはり赤字が出ている事業の購入には慎重になりがちでもありますし、譲渡価額も低く抑えられがちになります。
利益が出ているうちの売却が、早くかつ高く買って下さる方が見つかりやすいですのでお勧めします。